Terry chorando após ter perdido o penâlti da vitória dos Blues - DailymailNa temporada 2007-08, Roman Abramovich promoveu como treinador do time principal o israelense Avram Grant. A decisão se deu depois da saída de José Mourinho do clube. Mourinho treinou o Chelsea por três temporadas e teve sucesso em todos os torneios, exceto na Champions. Na semifinal de 2004-5, os Blues perderam para o Liverpool por 1 a 0 no agregado e foram eliminados. Após sua saída, o técnico português voltaria a equipe anos depois para conquistar o campeonato inglês. Entretanto, a primeira final de Liga do Chelsea acontece com Grant no comando.
A primeira final dos Blues contra o Manchester United de Cristiano Ronaldo
A primeira fase dos Blues acabou sem nenhuma derrota. Foram três vitórias e três empates, fechando 12 pontos. Nas oitavas de final, o adversário foi a equipe grega Olympiacos. Na primeira partida, as equipes empataram por 0 a 0, resultado que favorecia o time de Grant, que decidiu em Stamford Bridge. A segunda partida terminou em 3 a 0 para os donos da casa, tendo pela frente o Fenerbahce, da Turquia. O time turco, que contava com os brasileiros Alex e Edu Dracena, saiu vencedor do confronto, por 2 a 1. Entretanto, Lampard e Ballack deram a vitória para o Chelsea, em casa, rumando o sonhado título.
Na semifinal, o Liverpool, pentacampeão da Champions, foi o adversário do Chelsea. As equipes disputaram o primeiro jogo em Anfield, onde o placar ficou 1 a 1. A decisão em Londres foi marcante para Drogba e Lampard, que comandaram a vitória por 3 a 2, na prorrogação. O marfinense marcou duas vezes para sua equipe, vingando a eliminação da edição 2004-05 da Liga. A grande final em Moscou foi contra o Manchester United, de Cristiano Ronaldo e Rooney. Artilheiro da Liga no ano, Cristiano abriu o placar de cabeça aos 26 minutos de jogo. O Chelsea atacou e empatou o jogo com Frank Lampard, após chute desviado de Essien. A partida seguiu quente até a prorrogação, momento em que, após uma discussão generalizada, Didier Drogba foi expulso depois de bater em Vidic.
O empate perdurou até o fim da prorrogação e a partida foi para os pênaltis. Ballack e Belletti marcaram para os Blues nas cobranças. Petr Cech pegou a terceira cobrança do United, e com os seguidos acertos de Lampard e Cole, bastava que Terry acertasse e levantasse a taça. Mas o capitão escorregou em sua cobrança e deu ao United a chance de voltar ao jogo. Nas cobranças alternadas, Kalou acertou, deixando o jogo em 6 a 5 para os Red Devils. A chance de se manter na disputa estava nos pés de Anelka, que teve sua cobrança defendida por Van der Sar. O Chelsea lamenta até hoje o chute de Terry, que teria mudado a história do time.
2009: a contestada semifinal contra o Barcelona de Guardiola
No ano de 2009, o Chelsea voltou à semifinal da Liga depois de eliminar o Liverpool em um duelo que somou sete gols no agregado. Depois de vencer em Anfield por 3 a 2, os azuis seguraram o empate em casa, com gols de Drogba, Alex, com uma falta de três dedos, e Lampard duas vezes. Pela frente, o time treinado por Guus Hiddink, campeão da Liga com o PSV, em 88, enfrentaria o Barcelona de Guardiola, Messi, Xavi e Iniesta. Depois de empatar em 0 a 0 no Camp Nou, uma vitória por 1 a 0 colocaria os Blues na final mais uma vez. Aos 9 minutos, Michael Essien marcou um golaço de voleio, colocando o time da casa na vantagem.
Apesar do gol de Essien, o que tornou o jogo muito marcado na história da Liga dos Campeões foram alguns erros de arbitragem que levaram os jogadores do Chelsea à grande irritação. O primeiro deles em um possível pênalti de Dani Alves em Malouda, marcado como falta fora da área. Após esse lance, em uma jogada de ataque do time de Londres, a bola pegou na mão estendida de Piqué, mas nada foi assinalado. O atacante do Chelsea, Didier Drogba, saiu duas vezes em arrancada, mas foi puxado e derrubado por Abidal, mas o árbitro, Tom Henning, nada marcou nas duas ocasiões. A partida seguia com a vitória do Chelsea, mas Iniesta empatou a partida com um belo gol, que colocava o Barça em sua primeira final com Guardiola no comando.
Com um jogador a mais em campo, o Chelsea se atirou no último lance da partida. Lampard bateu o escanteio, e a bola sobrou em Ballack, que chutou a bola diretamente no braço de Eto'o. Mas, novamente nada foi marcado. A partida acabou com o Barça na final e os jogadores do Chelsea irritados e chateados com as marcações. Drogba, camisa 11 dos Blues, disparou para o árbitro e para as câmeras “isso aqui foi uma desgraça”. O jogador saiu de campo punido com a eliminação e com três jogos de suspensão.
